1941年6月23日早上3点，执行了他第一个飞行俯冲轰炸任务。在接下去的18个小时内，他一共执行了4次战斗任务。并在同年7月18日赢得了一枚一级铁十字勋章。
1941年12月24日，鲁德尔在圣诞前夜执行了他的第500次飞行任务。12月30日，他从里希特霍芬将军手中接过了金质德国十字勋章，然后鲁德尔被派往格拉次去培训新的“施图卡”乘员。
1942年1月15日，他被授予骑士十字勋章。在他自己的要求下，1942年6月他回到了东线
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