给撤销了，苏联红军最高统帅反而要求西南方面军要实施更加积极的战术，对德军发起反攻。苏联红军错过了最后时机。1941年9月16日，由于布良斯克方面军的叶廖缅科未能实现他向斯大林作出的“粉碎古德里安”的保证，古德里安与克莱斯特的装甲集群在洛赫维察会师，西南方面军被德军合围。于是，西南方面军4个集团军，即第21（1941年9月6日由布良斯克方面军转隶西南方面军）、第5、第37、第26集团军，陷入了合围。
1941年9月16日，战争史上最大的围歼战开始了。自9月16日起，德军以第2集团军和第6集团军为主，对被围之苏军第5、第21、第38、第26等5个集团军发起围歼作战。困守在袋形阵地的苏军拼死抵抗，阵地上高音喇叭发出的斯大林那激动人心的讲话，传遍了整个战场。苏军在无燃料又无弹药的情况下，端起刺刀整营整营地向德军的坦克、大炮和机枪发起多次勇猛攻势，企图突破包围向东撤退。然而血肉之躯终究不敌钢铁，苏军在德军坦克的炮击、扫射和碾压下，成千成万地死伤，除少数部队得以逃脱外，其主力仍处于围困中。1941年9月20日，基辅城被德国第6集团军攻占。同日，德军第46装甲军赶到，并作为生力军投入战斗。与此同时，苏军也不断地投入生力军，企图协助被困苏军突围，但均被德军击退。
西南方面军的部队迅速被德军分割包围，陷入了一片混乱。1941年9月17日，斯大林让苏联红军总参谋长苏联元帅沙波什尼科夫下令同意西南方面军突围，但为时已晚。1941年9月19日，基辅陷落，第37集团军被迫向亚戈京地区转移。西南方面军在被合围中继续战斗。为其解围的尝试由于兵力不足而无结果。1941年9月16日至20日，西南方面军被德军分割成六股防御力量：驻守在佐洛托诺沙镇以北20到30公里处的第26集团军在奥尔日察地区坚守到1941年9月24日；驻守在基辅东南方40到50公里处的第37和第26集团军坚守到1941年9月23日；驻守在彼利亚金东南部的第21集团军坚守到1941年9月23日；驻守在彼利亚金东部的第5集团军坚守到1941年9月23日；驻守在基辅东北方10到15公里处的第37集团军坚守到1941年9月21日；驻守在亚戈京地区的第37集团军坚守到1941年9月26日。
仅部分军队得以分成小群向**围，共有2万官兵最后得以突出德军重围。1941年9月20日，方面军司令基尔波诺斯上将
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