时，由步兵团长伊东武夫少将指挥的38
师团第一线部队（伊东支队） 2个联队（第228、229、230联队） 在北岛中将的炮兵部队掩护下，于深圳附近分兵两路，向深圳-新界边境推进。英军在九龙半岛的防守部队是瓦列斯准将的**步兵旅及罗申准将的加拿大旅一部，12月8日5时30分驻港英军接到日军已在马来亚登陆的电报后，迅即进入战时状态。7时20分，边境少数警戒部队按瓦列斯的撤退命令，炸毁了大埔公路和九广铁路，并动用蝉号炮舰对岸轰击，企图延滞日军的进军速度，随后向半岛中南部的主阵地撤退。于是，伊东支队兵不血刃地突破边境并向南推进，当天晚上抵至大帽山以北的锦田、竹坑、大埔头、南坑一线。次日10时30分，酒井隆司令官在广州下达了进攻英军设在大帽山以南的醉翁防线的命令，攻击准备时间预定为一周。
1941年12月9日21时半左右，38师团中路主力土井大佐的第228联队抵达位于“醉酒湾防线”左翼中段的城门碉堡前沿，根据收买的当地线人提供了的情报 ，第228联队在未向师团指挥部请示的情况下，趁雨夜从大帽山和草山之间穿过，向英军防线中里固设防的255高地进行突袭，英军利
英军的防御工事
用有钢筋混凝土结构的机枪掩体拼死抵抗，双方激战2小时，23时半日军占领了高地；接着日军闯入英军主阵地303高地，因遭到有力抵抗行动受阻，部队伤亡较大。土井独自行动遭到阻击的消息传到38师团和23军司令部后，上下极为震动，师团长佐野于10日凌晨4 时20分和6时零5分连续发出撤退令，土井却以部队士气旺盛，英军有撤退迹象、利时机继续进攻，以扩大战果。
防守醉翁防线的英军利用里固的防御工事、阵地内的山炮、海面舰炮及**岛赤柱等地的远射程大炮连连反击；同时，**当局起用了囚禁的中国军人，他们约500人。抗战初在华南区同日军作战时，因越过深圳的边界而被**方面解除了武装，并暂时囚禁 [24] 。
1941年12月10日，英军指挥官得知城门碉堡失守后，命令昂船洲炮台向城门碉堡开炮，企图压制日军的攻势，义勇军部分炮弹打入了在碉堡南侧金山的英军阵地。此时，占据城门碉堡的日军趁机架设山炮，一并轰向了金山守军，导致金山守军遭遇较大伤亡。
在上井拒不撤军并与守军相互对峙的情况下，佐野只好命令第
日军第10独立炮兵
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