迷而能反乎？”云答曰：“天下讻讻，未知孰是，民有倒县之厄，鄙州论议，从仁政所在，不为忽袁公私明将军也。”遂与瓒征讨。）
当时蜀汉先帝刘玄德亦依附在公孙瓒处，赵云得以与先帝深交。
公孙瓒当年与袁绍交战，派遣青州刺史田楷占据青州西北部的土地，袁绍亦派数万大军前来争，公孙瓒便上表将刘备提升为别部司马，派刘备前去帮助田楷抵抗袁绍。赵云随刘备出征，为刘备掌管骑兵。
后来，赵云越发的得到重用和信任，可是赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云向刘备辞别说：“终究不能做有违德操的事。”
对此，赵云的理由让刘玄德也没有办法！
而在这个时候，公孙瓒确是不幸阵亡了！
建安五年，刘备在徐州被曹操打败之后前去依附袁绍。
而赵云终于到邺城见到先帝刘备，二人同床眠卧。
先帝刘备秘密派遣赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备的部曲，而此事袁绍并不知情，这就是刘玄德的暗卫。
（《云别传》：先主就袁绍，云见于邺。先主与云同床眠卧，密遣云合募得数百人，皆称刘左将军部曲，绍不能知。
遂随先主至荆州。）
先帝刘备在汝南侵扰曹操后方失败后，赵云便随先帝刘备来到荆州依附刘表。
建安七年，先帝刘备投靠刘表，并且屯兵于新野，而曹魏太祖曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。
先帝刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰。
赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。
而夏侯兰又明于法律，刘备任用夏侯兰为军正。赵云不任用自己所亲近的人，他的谨慎思虑，正如他不会亲自任用夏侯兰那样。
建安十三年，曹魏太祖曹操亲自率领大军南下荆州，刘表次子刘琮先举州投降，然后才派人通知驻守樊城的刘备。
先帝刘备虽然想要骂娘，不过也知道无力抵抗曹操，只能不战而走，路过襄阳时，城中十余万百姓“自发”跟随刘备，致使行军速度非常缓慢。
曹操派遣曹纯率领五千虎豹骑仅用了一天一夜，就在在当阳长阪附近追上了刘备。
危急之下，刘备丢下妻子和孩子，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑逃跑，混乱中不见了赵云
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