奥利弗自认是个聪明人，他从一开始就清楚自己跟凯恩是一种怎样的关系。
感情固然是有一些的，但绝对不多。贯穿始终的是‘实力决定地位’这样一个概念。初次见面前后，他是以一种俯视的态度来看待凯恩的。
之后不久，凯恩就用实力证明自己不是一名寻常的调查员，而是因高灵视而觉醒超凡力量，实力不差，技艺有独到之处的超凡者。
这样的身份，理应获得尊重，奥利弗也承认这一点。但就内心而言，仍旧有种居高临下的潜意识，毕竟凯恩是野路子，而他背靠家族，以及更强大的天城级超凡者势力歌利亚，渠道、人脉、资源等等全面占优，起点远比凯恩要高。
当然，他还是愿意屈节下交的，因为看好凯恩的未来。他相信以凯恩的能力和心性，只要不是运道太差而横死，最终是有办法成为超一代的。
至于达到那样一个地位需要多久，这就不好说了。
所谓蛟化龙，风起云涌，那么就有可能趁势而起。
反之，龙盘虎踞受压制，靠一些小的事件慢慢积累，慢慢爬。
等到希诺岛事件时，奥利弗又是一种心态。
当时最大的感想，就是凯恩做事留一手，没想到竟然这么强。
强，且懂得隐忍，没有胡乱冒头而顶在最前沿，但需要的时候又懂得迅速拿到权限，成为决策者，并且坚拒被带节奏，面对困境也有自己行之有效的一套。
这些要素让奥利弗意识到，凯恩真就是条蛟，而且必然要化龙。
后来他比较敬服的塞缪尔在听闻了相关信息后，也这么说，奥利弗就坚定了与凯恩大力结交的心思。
这也是为什么他会在那一夜主动靠近凯恩，并第一时间全盘响应凯恩的计划的原因。
结果回报也是丰厚的，整个第二次营救行动，一支舰队，只有一艘船得以脱险，那就是他们骑劫的奥斯卡号驱逐舰，过百位超凡者，只有他们得以逃得性命，就因为他们跟对了人。
所以家族的人、又或歌利亚的人，向他念叨什么‘过命的交情’的时候，他清醒的意识到这是不明真相，是利用，甚至是不怀好意的捧杀。
真要说起他跟凯恩的关系，绝对是他亏欠对方较多，不止一次的救命之恩，至于期间扮演绿叶的付出，凯恩在事后已经用丰厚的利益补偿了。凝神刺，以及那些消息，不仅让家族、歌利亚赚到了钱，以及花钱都未必买的到的人情，也让他变得炙手可热，成为年轻一代的佼佼者
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